Strukturuntersuchungen an Auxin-Phytohormonen.

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Auxine sind Hormone, die viele biologische Prozesse in höheren Pflanzen regeln, wie z.B. Zellteilungen und Wachstum, Zelldifferenzierungen sowie die Synthese spezifischer Proteine. Innerhalb dieser Pflanzenhormonklasse sind wir besonders an Verbindungen interessiert, die sich von 3-Indolessigsäure (IAA) ableiten. IAA und einige ihrer Halogenderivate sind natürlich vorkommende Auxine. Zusätzlich zu diesen natürlichen Auxinen ist bisher eine Reihe von synthetischen IAA-Derivaten mit ganz unterschiedlicher Auxinaktivität experimentell an verschiedenen Pflanzenkulturen getestet worden.

[Atomnummerierung von IAA] Im Rahmen eines Versuches, die Bioaktivität mit Strukturdaten zu korrelieren, wurden quantenchemische ab initio Berechungen von IAA und mehreren Derivaten vorgenommen. Auf den folgenden Seiten sind ausgewählte Ergebnisse zusammengestellt, wobei jede Seite einer oder mehreren Verbindungen gewidmet ist. In allen Fällen wurde die COOH-Gruppe in der energetisch günstigeren cis-Orientierung gehalten. Dadurch reduzieren sich die Potenzialflächen im wesentlichen auf Funktionen von zwei Torsionswinkeln: T1 (C2-C3-C-C) und T2 (C3-C-C=O).

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