3-Aminopropanol bildet zwei verschiedene symmetrie-eindeutige
Konformere, die die O-H···N Wasserstoffbrücke enthalten.
Diese Konformere sind die Minima niedrigster und zweitniedrigster
Energie in der Potenzialfläche. Die Geometrie des globalen Minimums,
das links gezeigt ist, ist eine verzerrte Version der bekannten
Cyclohexan-Sesselform. In ähnlicher Weise ist die Geometrie des
Minimums zweitniedrigster Energie, das rechts zu sehen ist, eine
verzerrte Cyclohexan-Wannenform.
Wie bereits an der Überlappung der jeweiligen Kalotten zu
sehen ist, ist die Wasserstoffbrückenbindung im globalen Minimum
(und seinem Enantiomer) wesentlich stärker. Die globalen Minima
sind durch die Wasserstoffbrücke deutlich stabilisiert:
das zweitniedrigste Energieminimum hat eine relative Energie von
fast 8 kJ/mol und die niedrigste Potenzialbarriere der
globalen Minima beträgt etwa 15 kJ/mol.
(Insgesamt enthält die Potenzialfläche von 3-Aminopropanol
36 symmetrie-eindeutige lokale Minima.)
Ähnlich wie in
-Aminobuttersäure
gibt es Reaktionswege, die die Wasserstoffbrücke intakt erhalten und
die beiden Konformere und ihre Enantiomere in einem geschlossenen Zyklus
I-II-i-ii-I (wobei "i" und "ii" das jeweilige Spiegelbild kennzeichnen)
verbinden. Interessanterweise ist der Reaktionsweg mit der kleinsten
Barriere für das globale Minimum nicht eine dieser
wasserstoffbrückenerhaltenden Reaktionen (die Barrieren von
16,4 und 20,0 kJ/mol haben).
Analog zu Aminoethanol gibt es vier symmetrie-eindeutige Konformere
mit einer N-H···O-Wechselwirkung,
die alle die gleiche (all-gauche)
Anordnung des Molekülgerüstes und jeweils zwei verschiedene
Ausrichtungen der OH- und der NH-Gruppe haben.
Diese vier Konformere sind über diesem Absatz gezeigt, wobei
die Energie von links nach rechts ansteigt.
Im Unterschied zu Aminoethanol sind diese
N-H···O-Wechselwirkungen
Wasserstoffbrücken, die jedoch nicht stark genug sind um
Bindungslängen, Abstände oder Energien zu beeinflussen.
Sie verhindern jedoch eine dritte Ausrichtung der Aminogruppe.
3-Aminopropanol bildet zwei verschiedene symmetrie-eindeutige
Konformere, die die O-H···N Wasserstoffbrücke enthalten.
Diese Konformere sind die Minima niedrigster und zweitniedrigster
Energie in der Potenzialfläche. Die Geometrie des globalen Minimums,
das links gezeigt ist, ist eine verzerrte Version der bekannten
Cyclohexan-Sesselform. In ähnlicher Weise ist die Geometrie des
Minimums zweitniedrigster Energie, das rechts zu sehen ist, eine
verzerrte Cyclohexan-Wannenform.
Wie bereits an der Überlappung der jeweiligen Kalotten zu
sehen ist, ist die Wasserstoffbrückenbindung im globalen Minimum
(und seinem Enantiomer) wesentlich stärker. Die globalen Minima
sind durch die Wasserstoffbrücke deutlich stabilisiert:
das zweitniedrigste Energieminimum hat eine relative Energie von
fast 8 kJ/mol und die niedrigste Potenzialbarriere der
globalen Minima beträgt etwa 15 kJ/mol.
(Insgesamt enthält die Potenzialfläche von 3-Aminopropanol
36 symmetrie-eindeutige lokale Minima.)
-Aminobuttersäure
gibt es Reaktionswege, die die Wasserstoffbrücke intakt erhalten und
die beiden Konformere und ihre Enantiomere in einem geschlossenen Zyklus
I-II-i-ii-I (wobei "i" und "ii" das jeweilige Spiegelbild kennzeichnen)
verbinden. Interessanterweise ist der Reaktionsweg mit der kleinsten
Barriere für das globale Minimum nicht eine dieser
wasserstoffbrückenerhaltenden Reaktionen (die Barrieren von
16,4 und 20,0 kJ/mol haben).
-Gruppe haben.
Diese vier Konformere sind über diesem Absatz gezeigt, wobei
die Energie von links nach rechts ansteigt.
Im Unterschied zu Aminoethanol sind diese
N-H···O-Wechselwirkungen
Wasserstoffbrücken, die jedoch nicht stark genug sind um
Bindungslängen, Abstände oder Energien zu beeinflussen.
Sie verhindern jedoch eine dritte Ausrichtung der Aminogruppe.
2-Aminoethanol.
4-Aminobutanol.
Arbeitsbereich Quantenchemie.