2-Aminoethanol kann zwei verschiedene Wechselwirkungen
zwischen den beiden funktionellen Gruppen ausbilden:
O-H···N und O···H-N. Es
gibt ein symmetrie-eindeutiges Konformer mit
der ersteren, das auch das globale Minimum der Potenzialfläche ist.
Die Geometrie dieses Konformeren, das neben diesem Absatz gezeigt ist,
ist vom Umschlag-Typ: die Atomfolge O-H···N-C
ist fast genau koplanar,
wohingegen das verbleibende Kohlenstoffatom (C1) ausserhalb dieser
Ebene liegt. Die Wechselwirkung O-H···N ist nach
allen üblichen
Kriterien eine Wasserstoffbrücke, und sie stablisiert dieses Konformer
(und sein Enantiomeres) sowohl thermodynamisch als auch kinetisch:
das energetisch zweitniedrigste Konformer hat eine relative Energie
von etwa 7 kJ/mol und die kleinste Potenzialbarriere (die zu eben
diesem Konformer zweitniedrigster Energie führt), liegt bei etwa
10,5 kJ/mol.
Die O···H-N-Wechselwirkung kommt in
vier symmetrie-eindeutigen Konformeren
vor, die unter diesem Absatz gezeigt sind. Diese Wechselwirkung ist
keine Wasserstoffbrücke: die Bindungsordnung ist kleiner als 0.01,
die N-H-Bindungslängen und -Schwingungsfrequenzen weichen nicht
vom Mittelwert der anderen Konformere ab, und es gibt keinen Sattelpunkt
in der Elektronendichte zwischen den Atomen O und H.
Es liegt jedoch genug elektrostatische Wechselwirkung vor, um die
Ausbildung einer dritten Orientierung der Aminogruppe zu verhindern
und diese Konformere energetisch günstiger als die meisten anderen
zu machen (nämlich an zweiter, dritter, fünfter und sechster Stelle
in der Energiereihung).
2-Aminoethanol kann zwei verschiedene Wechselwirkungen
zwischen den beiden funktionellen Gruppen ausbilden:
O-H···N und O···H-N. Es
gibt ein symmetrie-eindeutiges Konformer mit
der ersteren, das auch das globale Minimum der Potenzialfläche ist.
Die Geometrie dieses Konformeren, das neben diesem Absatz gezeigt ist,
ist vom Umschlag-Typ: die Atomfolge O-H···N-C
ist fast genau koplanar,
wohingegen das verbleibende Kohlenstoffatom (C1) ausserhalb dieser
Ebene liegt. Die Wechselwirkung O-H···N ist nach
allen üblichen
Kriterien eine Wasserstoffbrücke, und sie stablisiert dieses Konformer
(und sein Enantiomeres) sowohl thermodynamisch als auch kinetisch:
das energetisch zweitniedrigste Konformer hat eine relative Energie
von etwa 7 kJ/mol und die kleinste Potenzialbarriere (die zu eben
diesem Konformer zweitniedrigster Energie führt), liegt bei etwa
10,5 kJ/mol.
Einleitung.
3-Aminopropanol.
Arbeitsbereich Quantenchemie.