Der Vergleich zwischen
3-Aminopropanal und
3-Aminopropanol ist einfach: es gibt keinerlei
Ähnlichkeit, wie auf Grund der verschiedenen funktionellen
Gruppen auch zu erwarten ist. Die Geometrien der globalen Minima, die
neben diesem Absatz gezeigt sind, können dafür als Beispiel dienen:
im Aldehyd liegen alle Kohlenstoffatome und die CHO-Gruppe in einer
Ebene, aus der die Aminogruppe herausragt; im Alkohol liegt dagegen
eine verzerrte Sesselform vor, in der die
O-H···N-Wasserstoffbrücke
einen Sechsring schließt.
Der Vergleich zwischen den wasserstoffbrückengebundenen Konformeren
von 3-Aminopropanol und -Alanin
(letzteres ist neben diesem Absatz gezeigt)
ist ergiebiger: beide bilden sechsgliedrige Ringe, aber der von -Alanin
ist vom Umschlag-Typ. Die Wasserstoffbrücke ist in -Alanin
wesentlich stärker als in 3-Aminopropanol, was in den Abbildungen
gut an Hand der Überlappung der jeweiligen Kalotten erkennbar ist.
Zum Teil kann dieser Stärkenunterschied der Tatsache zugeschrieben
werden, dass das Wasserstoffatom der OH-Gruppe in -Alanin eine
deutlich höhere positive Ladung trägt als in 3-Aminopropanol. Hinsichtlich
der Elektronendichte entlang der Wasserstoffbrückenbindung ist die
N···H-O-Brücke in -Alanin mehr
als doppelt so stark wie die in
3-Aminopropanol. Die schwächere Natur der Wasserstoffbrücke im
Alkohol ist auch daran ersichtlich, dass dieser ein
zweites Konformer mit dieser Wechselwirkung
bildet, die eine verzerrte Wannenform aufweist.
Der Vergleich zwischen
3-Aminopropanal und
3-Aminopropanol ist einfach: es gibt keinerlei
Ähnlichkeit, wie auf Grund der verschiedenen funktionellen
Gruppen auch zu erwarten ist. Die Geometrien der globalen Minima, die
neben diesem Absatz gezeigt sind, können dafür als Beispiel dienen:
im Aldehyd liegen alle Kohlenstoffatome und die CHO-Gruppe in einer
Ebene, aus der die Aminogruppe herausragt; im Alkohol liegt dagegen
eine verzerrte Sesselform vor, in der die
O-H···N-Wasserstoffbrücke
einen Sechsring schließt.
Der Vergleich zwischen den wasserstoffbrückengebundenen Konformeren
von 3-Aminopropanol und 
-Alanin
(letzteres ist neben diesem Absatz gezeigt)
ist ergiebiger: beide bilden sechsgliedrige Ringe, aber der von 
-Alanin
ist vom Umschlag-Typ. Die Wasserstoffbrücke ist in 
Vergleich mit 
Schlussfolgerungen.
Arbeitsbereich Quantenchemie.