Intramolekulare Wasserstoffbrücken in Aminoamiden.

Switch to English version.
direkte Links: Übersicht.

 

Aminoamide wurden in die gegenständlichen Untersuchungen (FWF-Projekte P8053 und P9095) miteinbezogen, um einen tieferen Einblick in jene Faktoren zu gewinnen, die die Struktur von Aminosäuren bestimmen. Die Idee dabei war es, drei verschiedene C_3-Systeme zu vergleichen:

 HO-CH_2-CH_2-CO-OH,
          H_2N-CH_2-CH_2-CO-OH,
          H_2N-CH_2-CH_2-CO-NH_2.

Aus dem Vergleich von omega-Amino- und omega-Hydroxysäuren ergibt sich, dass die intramolekulare Wasserstoffbrücke N···H-O(CO) stärker ist als die entsprechende O···H-O(CO)-Brücke, wohingegen die Wechselwirkung O-H···O=C stärker ist als ihr N-H···O=C-Analogon. Aber wie verhält sich diese Wechselwirkung in omega-Aminoamiden, und wie N···H-N(CO)?

Die folgende Seiten geben eine Zusammenfassung der Ergebnisse von 3-Aminopropionamid, einen Vergleich mit beta-Alanin und Schlussfolgerungen. Jede Seite enthält mehrere illustrative Abbildungen von wichtigen Konformeren. Alle wichtigen Informationen sind auch im Text enthalten sind, sodass ein Nur-Text-Browser im Prinzip ausreicht. Falls Ihr Browser jedoch Abbildungen laden kann, sollten Sie diese Option auch nützen, da die Abbildungen das Verständnis wesentlich erleichtern. Am Ende jeder Seite finden sich Links zum Vor- und Rückblättern, sowie im mittleren Feld eine Schnittstelle zur Literaturdatenbank des Institutes für Physikalische und Theoretische Chemie. Aktivieren dieser Schnittstelle liefert eine aktuelle Liste von Publikationen, Diplomarbeiten und Dissertationen, die sich mit der jeweiligen Verbindung auseinandersetzen.
 


Links:
zurück: Ausgangspunkt der Wasserstoffbrücken-Tour.
        Publikationen (aktuell).
weiter: Aminopropionamid.
Durchmarsch:
Aussteigen: Arbeitsbereich Quantenchemie.

Offenlegung gem. §25 MedienG: Dr. Michael Ramek, Graz.