Intramolekulare Wasserstoffbrücken in Aminosäuren.
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Übersicht. |
Intramolekulare Wasserstoffbrücken in Aminosäuren. |
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-Aminopentansäure
bildet insgesamt acht Konformere mit O-H···N
Wasserstoffbrücken, also vier Enantiomerenpaare.
Die
Stärke der Wasserstoffbrückenbindung ist dabei sehr unterschiedlich.
Ähnlich wie in 5-Aminopentanol
und 
-Hydroxypentansäure,
aber im Gegensatz zu vielen anderen Systemen geben die verschiedenen
Kriterien für die Stärke von
Wasserstoffbrückenbindungen
(N···H Abstand;
Zunahme der O-H-Länge;
Abnahme der O-H-Schwingungsfrequenz;
Abweichung des N···H-O-Winkels von der Linearität;
Elektronendichte der Wasserstoffbrückenbindung;
Hartree-Fock-Energien, mit oder ohne Korrektur für die
Nullpunktsschwingung)
keine enheitliche, sondern insgesamt drei verschiedene Reihungen.
Der Vergleich mit den entsprechenden Werten für Addukte von
Propionsäure und Ethylamin
C-CH
-COOH···NH-CH-CH,-Aminopentansäure praktisch
ringspannungsfrei ist.
So wie in 
-Alanin und
GABA gibt es Reaktionen zwischen diesen
Konformeren, die die Wasserstoffbrücke intakt halten.
Es zeigt sich, dass es in diesem Fall für jedes Konformer mit
N···H-O
Wasserstoffbrücke drei verschiedene Reaktionswege gibt.
Daraus ergibt sich die folgende interessante Progression für die
Anzahl der Konformere und Reaktionswege mit
N···H-O Brücke
in der Reihe der 
-Aminosäuren.
Verbindung Konformere nichtäquivalente wasser-
stoffbrückenerhaltende
Reaktionen pro Konformer
Glycin 1 -
beta-Alanin 2 1
gamma-Aminobuttersäure 4 2
delta-Aminopentansäure 8 3
-Aminobuttersäure.
-Aminohexansäure.
Arbeitsbereich Quantenchemie.