Intramolekulare Wasserstoffbrücken in Aminosäuren.

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-Aminohexansäure bildet 14 symmetrie-eindeutige Konformere mit O-H···N Wasserstoffbrücken (deren Geometrien interaktiv dargestellt werden können). Diese 14 Konformere und ihre Enantiomere sind durch ein sehr kompliziertes Netz von wasserstoffbrückenerhaltenden Reaktionen verbunden. Die einfache Beziehung zwischen der Zahl der Kohlenstoffe und der Konformeren- bzw. Reaktionsanzahl, die bis einschließlich -Aminopentansäure gilt, findet hier keine Fortsetzung mehr. Das kann als weiterer Hinweis darauf gewertet werden, dass der achtgliedrige Ring in -Aminopentansäure weitgehend ringspannungsfrei ist.

-Aminohexansäure stellt dagegen in einer anderen Hinsicht einen Durchbruch in der homologen Reihe der -Aminosäuren dar: Unter den 14 symmetrie-eindeutigen Konformeren mit O-H···N Brücken gibt es vier, in denen die COOH-Gruppe nicht auf die energetisch ungünstige trans-Orientierung limitiert ist, sondern in denen sie in einer verzerrten cis-Orientierung vorliegt. Diese vier Konformere sind in den Abbildungen auf dieser Seite gezeigt. Wegen der Verzerrung der COOH-Gruppe sind sie nicht energetisch stabiler als die anderen wasserstoffbrückengebundenen Konformere.

-Aminopentansäure.
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Schlussfolgerungen.

Arbeitsbereich Quantenchemie.

Offenlegung gem. §25 MedienG: Dr. Michael Ramek, Graz.