Intramolekulare Wasserstoffbrücken in Aminoalkoholen.

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5-Aminopentanol bildet sechs verschiedene symmetrie-eindeutige Konformere mit einer O-H···N-Wasserstoffbrücke. Kugel-Stab-Modelle dieser Konformere sind in der Reihenfolge ihrer Energie über diesem Absatz gezeigt. So wie in den Aminoalkoholen mit kürzerer Kohlenstoffkette sind sie die energetisch günstigsten, aber im Gegensatz dazu ist keine deutliche Energielücke zwischen ihnen und den nächsten Energieminima.

Ähnlich wie in -Aminopentansäure und -Hydroxypentansäure stimmen die verschiedenen Kriterien für die Stärke von Wasserstoffbrückenbindungen im Falle von 5-Aminopentanol nicht alle überein: das globale Minimum ist z.B. nicht nur bezüglich der Energie, sondern auch bezüglich der Abnahme der O-H Schwingungsfrequenz am stabilsten, gleichzeitig aber hinsichtlich der Abweichung des Winkels O-H···N von der Linearität am wenigsten stabil und in Bezug auf H···N-Abstand und Zunahme der O-H-Bindungslänge von mittlerer Stärke. Eine Auftragung der verschiedenen Werte, die zur Beschreibung der Wasserstoffbrückenbindungstärke verwendet werden, als Funktion der Ringgröße zeigt jedoch für die globalen Minima von 2-Aminoethanol, 3-Aminopropanol, 4-Aminobutanol und 5-Aminopentanol eine Gemeinsamkeit: eine fast lineare Zunahme bis zu siebengliedrigen Ringen, und danach einen signifikanten Knick bei der Fortsetzung zu achtgliedrigen Ringen (d.h. zu 5-Aminopentanol).

Neben den Konformeren mit einer O-H···N Wasserstoffbrücke gibt es zahlreiche Konformere mit anderen anziehenden intramolekularen Wechselwirkungen. Die meisten von ihnen enthalten jedoch auch abstoßende H···H-Wechselwirkungen mit Abständen um 2,2 Å.

4-Aminobutanol.
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Schlussfolgerungen.

Arbeitsbereich Quantenchemie.

Offenlegung gem. §25 MedienG: Dr. Michael Ramek, Graz.